1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生饰)和他的妻子张永成(袁咏仪饰)带着他们的儿子叶准去澳门生活,然后在香港谋生。 在一次比赛中,梁爽(洪天明饰)承认失败,并拜叶问为师。 后来叶问先后收了李琼()、陈思美()、邓生()、王栋(周定宇)、吴赞等人为徒。 但最吸引眼球的还是与红颜知己珍妮(周楚楚饰)的一段鲜为人知的故事 王栋和吴赞咄咄逼人,他们到处与其他门派“对话”,经常需要叶问的调解。 一天晚上,工友们在天台开会时与梁爽发生冲突,叶问制服了所有人。 另一方面,邓生沉迷于名利,与腐败的警察同流合污。 叶问告诉邓生他是正义的,邓生最终暗中帮助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年,九龙城寨被江湖中人狄斗龙()所控制,此人从事不良活动。 邓生答应暗中帮助韦霸天的狮子队(卢伟光饰演)获胜,让地龙会控制比赛结果。 游戏当天,魏霸天攻打吴中(曾志伟饰),叶问救出吴中,打败魏霸天。 叶问和吴忠成了最好的朋友。 细节