阿星(周星驰饰)从赌神书房回来,恰逢不甘失败的军队在中南海召集五位大师。尽管龙五(向华强饰)帮助了阿星,但阿星和他的三叔(吴孟达饰)仍在1937年被军队和其他人送到了上海...阿星与三叔失散后意外杀死了杀害许文强的凶手,并结识了丁力(吕良伟饰)。从那以后,他和他的祖父周大福(吴孟达饰)一直在一起。丁力的女友如仙(巩俐饰)经常缠着阿星,但她不知道自己最喜欢的女孩梦想(巩俐饰)是她的双胞胎妹妹,梦想想要控制上海,所以她召集了一群人和其他人频繁袭击丁力,并同意通过赌博来决定最终的结果。阿星从日本人手中逃脱,终于赶上了这场赌博,但决定这场赌博的关键是一个名叫“今晚打虎”的神秘人物...